Niccolò Machiavelli (Nicolas Machiavel en français) est né à Florence le 3 mai 1469, dans une époque d'effervescence politique. Lorsqu’il avait 29 ans, le régime au pouvoir à Florence fût renversé. Bien qu'il n'ait aucune expérience administrative, Machiavel fût nommé second chancelier de la République florentine sous le nouveau gouvernement. Sa nomination à ce poste important était en grande partie due à l'influence des humanistes italiens, qui insistaient sur la nécessité d'une éducation classique en latin, en rhétorique, en histoire et en philosophie – des matières dans lesquelles Machiavel excellait en tant qu'étudiant.
La position de second chancelier incluait d'importantes responsabilités en matière de relations diplomatiques et a donné à Machiavel l'occasion de voyager et d'observer les succès et les échecs des dirigeants politiques à travers l'Europe. C'est sur la base de ces expériences en tant que diplomate que Machiavel a développé sa théorie du pouvoir et de la gouvernance. Ses écrits montrent que sa philosophie politique provient avant tout de son expérience diplomatique.
La première mission de Machiavel était de se rendre à la cour de Louis XII pour apaiser le roi après que l’alliance entre la France et la République florentine se soit soldée par un échec militaire. Machiavel prit rapidement conscience que le sentiment d’importance des dirigeants de la République florentine était en décalage avec les réalités de sa puissance militaire et de ses richesses économiques. Humilié, il écrivit plus tard sur la nécessité de la force militaire et les dangers de la procrastination en politique.
En octobre 1502, Machiavel fut envoyé en Romagne pour rencontrer le duc de la région, Cesare Borgia – la Romagne était une puissance militaire audacieuse et menaçante qui exigea plus tard une alliance formelle avec les Florentins. Il en tira de nouvelles leçons sur la diplomatie contemporaine. Il était profondément impressionné par Borgia, un chef intrépide et courageux qui possédait un pouvoir indépendant et autonome, opérait en secret et agissait très rapidement. Machiavel en déduisit que son succès résultait de son audace, de sa force physique et de son instinct de prédateur. Il n'était toutefois pas impressionné par sa confiance apparente et critiquait la foi de Borgia en la chance. Machiavel l’a souvent cité comme un exemple de leader croyant irrationnellement dans sa bonne fortune – un thème récurrent dans ses œuvres ultérieures. Pour Machiavel, un leadership véritablement efficace requiert de ne pas laisser place au hasard et de se donner les moyens d'être le maître de son propre destin.
Machiavel rencontra ensuite Jules II, le nouveau pape élu. Initialement convaincu que la guerre papale était vouée à l'échec, Machiavel fut plus tard converti au plan de reconquête des États pontificaux. L'audace et l'autorité du pape – et la nature absolue de son pouvoir – laissaient croire à la possibilité d’une victoire. Machiavel admirait cette férocité, mais notait dans ses écrits ultérieurs que le manque de prudence du pape aurait pu provoquer sa chute. En effet, pour Machiavel, un dirigeant doit s'adapter aux circonstances et élaborer sa stratégie non seulement en fonction de son tempérament, mais aussi en fonction du cours d'action le plus efficace à un moment précis. La principale faiblesse des dirigeants politiques réside dans leur inflexibilité. C'est sur cette prémisse fondamentale du rapport entre versatilité et puissance que Machiavel a fondé sa philosophie politique.
Le plan du pape fonctionna à court terme et après son alliance avec Ferdinand d'Espagne, les Médicis réintégrèrent Florence. La République fut dissoute en septembre 1512. Machiavel fut destitué de son poste et emprisonné pour avoir été suspecté de conspirer contre le nouveau gouvernement. L'année suivante, Jules II mourut, et son successeur, Léon X, accorda une amnistie générale. Bien qu'il ait vécu dans l'espoir constant de revenir sur la scène politique, le reste de la vie de Machiavel fut consacré à l'écriture et à la réflexion. Il analysa longuement la politique italienne.
Les espoirs de Machiavel de revenir pleinement sur la scène politique ne se concrétisèrent pas. En 1521, il publia L'Art de la Guerre. En 1525, le pape Clément VII lui accorda une allocation pour son travail d’historien – particulièrement exposé dans son Histoire de Florence, une autre œuvre non publiée avant sa mort. Lorsque les Médicis furent renversés en 1527, les liens que Machiavel entretenaient avec eux le rendirent suspect aux yeux du nouveau gouvernement ; la restauration de la République ne permit pas à Machiavel de retrouver sa réputation antérieure.
Machiavel est devenu un auteur prolifique et diversifié, écrivant des biographies – comme La Vie de Castruccio Castracani de Lucques – , de l'histoire – comme Histoire de Florence – et même du théâtre – avec la pièce La Mandragore. Machiavel est principalement connu pour ses œuvres de philosophie politique. Dans les Discours sur Tite-Live, il réfléchit à son expérience politique et diplomatique, aux leçons de l'histoire et articule ce qu'il considère comme les règles de l'art de la gouvernance.
Machiavel est mort à San Casciano en 1527, à quelques kilomètres de Florence.