Anche se Il grande Gatsby è un ritratto specifico della società americana durante i “ruggenti anni Venti”, la sua storia è stata già raccontata centinaia di volte ed è forse vecchia quanto la stessa America: un uomo si fa strada dalla miseria alla ricchezza, solo per scoprire che la sua agiatezza non gli consente di avere quei privilegi di cui godono quelli nati e cresciuti nell’alta società. Il personaggio principale è Jay Gatsby, un ricco newyorkese, con un’occupazione non ben definita. Gatsby è conosciuto soprattutto per le feste sfarzose che dà ogni fine settimana nella sua appariscente villa in stile gotico nel West Egg ed è sospettato di essere coinvolto nel contrabbando illegale e in altre attività criminali.
Il narratore, Nick Carraway, è il vicino di casa di Gatsby nel West Egg; Nick è un giovane uomo che proviene da un’illustre famiglia del Midwest. Ha studiato a Yale ed è arrivato a New York per inserirsi nel mercato azionario. In un certo senso, il romanzo non è altro che l’autobiografia di Nick, la sua visione unica degli eventi dell’estate del 1922; pertanto, le sue impressioni e osservazioni colorano la narrazione nel suo complesso. Per la maggior parte gioca un ruolo periferico all’interno del romanzo e preferisce rimanere un osservatore passivo.
Giunto a New York, Nick va a fare visita a sua cugina, Daisy Buchanan, e a suo marito, Tom. I Buchanan vivono nello chic East Egg, un distretto di Long Island; Nick, così come Gatsby, vive nel vicino West Egg, una zona meno alla moda e guardata con disprezzo da chi vive nell’East Egg. A West Egg vivono i “nuovi ricchi”, gente che, anche se benestante, manca dei legami importanti caratteristici dell’alta società, e che tende a sfoggiare con volgarità la propria ricchezza. Come Nick, Tom Buchanan si è laureato a Yale e proviene da un’agiata famiglia del Midwest. Tom è un ex giocatore di football, un prepotente ossessionato dalla conservazione delle distinzioni di classe. Daisy, al contrario, è una giovane donna, quasi simile a un fantasma, che assume un’aria di noia sofisticata. Dai Buchanan Nick incontra Jordan Baker, una bellissima giovane donna dai modi freddi e cinici; i due più avanti saranno coinvolti in una storia d’amore.
Jordan racconta a Nick che Tom è coinvolto in una relazione d’amore con Myrtle Wilson, una donna che vive nella valle delle ceneri, una desolata zona industriale al di fuori della città di New York. Dopo aver fatto visita a Tom e Daisy, Nick va a casa nel West Egg; lì vede Gatsby fissare una misteriosa luce verde al di là della baia. Gatsby tende le braccia verso la luce come se volesse prenderla e tenerla.
Tom Buchanan porta Nick a New York e sulla strada si fermano al garage di George Wilson, il marito di Myrtle (la donna con la quale Tom ha una relazione) e Tom dice a Myrtle di unirsi a loro più tardi in città. Nelle vicinanze, su un enorme cartellone pubblicitario, due occhialuti occhi blu fissano il paesaggio desolato. Un tempo questi occhi servivano come pubblicità, ora rimuginano tutto quello che avviene nella valle delle ceneri.
In città, Tom porta Nick e Myrtle all’appartamento di Morningside Heights, il posto dove i due consumano la loro relazione clandestina. Lì partecipano a una festa sensazionale con la sorella di Myrtle, Catherine, e una sgradevole coppia di nome McKee. Sparlano di Gatsby: Catherine afferma che è in qualche modo imparentato con il kaiser Guglielmo, il tanto disprezzato imperatore della Germania durante la Prima Guerra Mondiale. Più beve e più Myrtle diventa aggressiva; inizia a stuzzicare Tom a proposito della moglie Daisy e lui reagisce spaccandole il naso. La festa, inaspettatamente, si conclude in maniera improvvisa.
Nick Carraway partecipa a una festa nella villa di Gatsby, dove si imbatte in Jordan Baker. Alla festa in realtà sono pochi a conoscere Gatsby e ancora meno quelli formalmente invitati. Prima di questa festa Nick non aveva mai incontrato Gatsby, che si presenta come un affascinante dandy dall’accento inglese. Gatsby chiede di parlare con Jordan Baker da soli e dopo che i due hanno chiacchierato per un po’, lei riferisce a Nick di avere notizie straordinarie che, però, non può ancora comunicargli.
Tempo dopo, Gatsby va a casa di Nick e lo invita a pranzo. A questo punto del romanzo le origini di Gatsby non sono ancora chiare: afferma di provenire da una famiglia benestante di San Francisco e di aver studiato a Oxford dopo aver combattuto nella Grande Guerra, durante la quale ricevette numerose onorificenze. A pranzo, Gatsby presenta Nick al suo socio in affari, Meyer Wolfsheim, un famigerato criminale, ritenuto da molti la figura che “pilotò” le World Series del 1919.
Misteriosamente Gatsby evita i Buchanan e più tardi Jordan Baker spiegherà il motivo della preoccupazione di Gatsby: era stato innamorato di Daisy quando si erano incontrati a Louisville prima della guerra. Jordan lascia intendere che lui è ancora innamorato di lei, e così lo è lei.
Gatsby chiede a Nick di organizzare un incontro tra lui e Daisy. Gatsby ha pianificato il loro incontro in maniera meticolosa: fa fare a Daisy un tour nella sua villa ed è bramoso di mostrarle tutte le sue ricchezze. Durante il loro primo appuntamento Gatsby si mostra rigido e con modi artificiosi; aveva sognato questo incontro da molto ma viene un po’ deluso dalla realtà. Ciò nonostante, l’amore tra i due rinasce e iniziano una relazione.
Alla fine Nick conosce la vera storia del passato di Gatsby: nacque in Nord Dakota con il nome di James Gatz, ma cambiò legalmente nome all’età di diciassette anni. Il magnate delle miniere Dan Cody fu suo mentore fino alla morte. Sebbene Gatsby non ereditò nulla della fortuna di Cody, fu grazie a lui che venne introdotto alla ricchezza, al potere e ai privilegi del mondo in cui si trova ora.
Mentre è fuori a cavallo, Tom Buchanan si ritrova a casa di Gatsby. Lì incontra sia Nick che Gatsby, per i quali prova subito antipatia: per lui, Gatsby rappresenta quei “nuovi ricchi” che stanno minacciando il mantenimento del vecchio ordine tanto caro a Tom. Nonostante ciò, accompagna Daisy alla festa organizzata da Gatsby e lì si mostra eccessivamente maleducato e borioso nei confronti di Gatsby. Nick si rende conto che Gatsby vorrebbe che Daisy rinunciasse a suo marito e al loro matrimonio in modo che i due possano recuperare gli anni persi da quando si separarono la prima volta. Il grande difetto di Gatsby è che il suo amore per Daisy è una specie di venerazione che gli impedisce di vedere i difetti di lei. Crede che si possa cancellare il passato e non vede che fu proprio la natura codarda e la mentalità ristretta di Daisy a portarli alla separazione.
Dopo l’incontro con Daisy, Gatsby smette di dare feste: l’unico motivo per cui organizzava feste del genere era che Daisy (o qualcuno che la conosceva) avrebbe potuto parteciparvi. Daisy invita Gatsby, Nick e Jordan a casa sua per pranzo. Nel tentativo di rendere Tom geloso e vendicarsi della relazione clandestina del marito, Daisy è sfacciata nei riguardi di Gatsby; gli dice perfino di amarlo mentre Tom è lì ad ascoltare.
Sebbene anche Tom sia coinvolto in una relazione extraconiugale, è furioso al pensiero che sua moglie possa essergli infedele. Obbliga gli altri ad accompagnarlo in città: lì, in una suite al Plaza Hotel, Tom e Gatsby hanno un’aspra discussione. Tom rinfaccia a Gatsby le sue umili origini e rivela a Daisy che la sua fortuna deriva da attività illegali. In realtà Daisy è fedele solo a Tom: quando Gatsby la implora di dire che non ama suo marito, lei lo rifiuta. Tom permette a Gatsby di riportare Daisy nell’East Egg, mostrando così il suo disprezzo per lui e la sua fiducia nella completa sottomissione della moglie.
Di ritorno nell’East Egg, Gatsby lascia guidare Daisy così da farle calmare i nervi. Superato il garage di Wilson, Daisy sterza bruscamente per evitare un’altra automobile e finisce per investire Myrtle, che muore all’istante. Nick consiglia a Gatsby di lasciare la città finché la situazione non si sarà calmata, ma Gatsby si rifiuta di partire e rimane per assicurarsi che Daisy sia al sicuro. George Wilson, quasi impazzito per la morte della moglie, vuole disperatamente trovare l’assassino. Tom Buchanan gli dice che al volante della fatidica auto c’era Gatsby. Wilson, convintosi che il guidatore doveva essere anche l’amante di Myrtle, spara a Gatsby prima di suicidarsi.
Dopo l’omicidio i Buchanan lasciano la città per allontanarsi dalla violenza della quale sono responsabili. A Nick tocca organizzare il funerale di Gatsby, tuttavia scopre che poche persone tenevano a lui: soltanto Meyer Wolfsheim mostra un certo dispiacere e sono pochi a partecipare al funerale. Nick va alla ricerca del padre di Gatsby, Henry Gatz, e lo porta a New York per il funerale. Da Henry, Nick scopre la vera portata delle visioni di grandezza di Gatsby e dei suoi sogni di ascesa sociale.
Disgustato dalla vita a New York, Nick decide di tornare nel Midwest e, prima di partire, rivede Tom ancora una volta. Tom cerca di suscitare la compassione in Nick: crede che tutte le sue azioni siano davvero giustificate e vuole che Nick sia d’accordo con lui.
Nick arriva a queste conclusioni: Gatsby, l’unico tra le persone che conosceva, si è sforzato di trasformare i suoi sogni in realtà ed è proprio questo che lo ha reso “grande”. Tuttavia, il tempo per queste grandi aspirazioni è finito: l’avidità e la disonestà hanno ormai corrotto sia il sogno americano sia i sogni dei singoli americani.
