En octubre de 1990, el Datsun de McCandless es encontrado, abandonado en el desierto de Mojave, por Bud Walsh, un guardabosques del Servicio de Parques Nacionales. McCandless lo había conducido al Área Recreativa Nacional del Lago Mead en julio y, contra las regulaciones publicadas, se había salido del camino en el parque y había montado un campamento. Unos días más tarde, las inundaciones estuvieron cerca de arrasar con su campamento, y el motor de su auto se mojó tanto que no pudo arrancarlo.
Como se suponía que no debía haber conducido fuera de la carretera, no podía obtener la ayuda de los guardabosques, por lo que dejó el automóvil con una nota que decía que quien lograra hacer arrancar el automóvil podía quedárselo. Utiliza esto como otro ímpetu para deshacerse de equipaje innecesario, quemando su dinero y dejando casi todas sus pertenencias en el automóvil. Después de que Bob Walsh lo encuentra, el coche termina siendo utilizado por el Servicio de Parques para trabajos encubiertos de control de drogas. McCandless pasa los meses siguientes haciendo autostop por el Oeste, permitiendo que su vida sea moldeada por las circunstancias, compartiendo la compañía de otros vagabundos, teniendo pequeños altercados con la ley.
En Oregon, un par de vagabundos divisan a McCandless recogiendo bayas a un lado de la carretera, y él termina acampando con ellos durante una semana más o menos antes de continuar hacia el norte por la costa. Cuando McCandless recibe una multa por hacer autoestop, le da al oficial la dirección de sus padres en Annandale, por lo que poco después ellos reciben la multa y se la dan a un investigador privado, Peter Kalitka, para que lo use como punto de partida para encontrarlo. Él sigue muchas pistas, pero no aparece nada hasta que descubre que Chris donó los ahorros de toda su vida a OXFAM, una organización benéfica que lucha contra el hambre.
Después de irse de lo de Westerberg, en Dakota del Sur, McCandless se dirige hacia el sur. En Arizona compra impulsivamente una canoa, y decide remar por el río Colorado hasta el Golfo de California. Hace su camino hacia el sur, enviando una postal a Westerberg en el camino, y se cuela por la frontera con México. Allí, sin embargo, el río se divide en muchos canales pequeños y confusos, y tiene problemas para encontrar su camino.
Eventualmente se encuentra con algunos cazadores de patos que hablan inglés, que le dicen que no hay vías navegables hacia el mar, pero que se ofrecen a remolcar su canoa hacia el océano. Al llegar a su destino, ralentiza su ritmo y se toma su tiempo para acampar y remar a lo largo de la costa. El 11 de enero de 1991, el mar casi se lo lleva durante una fuerte tormenta, y después de lograr sobrevivir decide abandonar la canoa y regresar al norte.
McCandless es detenido por migraciones mientras intenta cruzar la frontera sin identificación, pero logra convencerlos de que lo dejen ir, aunque se quedan con su arma. Pasa las siguientes seis semanas moviéndose por el suroeste, y en un momento va a Los Ángeles para conseguir un trabajo y una identificación, pero descubre que no puede lidiar con la sociedad, y se va de nuevo inmediatamente. No mucho después consigue un trabajo en un restaurante italiano en Las Vegas y vive en las calles, pero solo dura unos meses antes de volver a la carretera.
Luego de irse de Las Vegas, y durante un año, McCandless ya no lleva un diario ni tiene una cámara en funcionamiento, por lo que se sabe muy poco acerca de cómo pasa el año. Pasa julio y agosto en la costa de Oregon, luego se dirige hacia el sur de nuevo y hacia el desierto en el este, terminando en Bullhead City, Arizona, a principios de octubre. Aunque la ciudad es esencialmente una colección de centros comerciales, a McCandless le gusta mucho y se instala allí durante unos meses, probablemente más tiempo que en cualquier otro lugar desde que sale de Atlanta y hasta que llega a Alaska.
En Bullhead City trabaja en McDonald's, llega a abrir una cuenta de ahorros, y hasta usa su nombre real y su número de seguro social para el trabajo, de manera poco característica. Sus compañeros de trabajo no llegan a conocerlo muy bien pero lo recuerdan confiable aunque ido, en su propio mundo. Lori Zarza, una subgerente, es designada para decirle que necesita mejorar su higiene, y poco después de esto él se va.
Durante este tiempo, McCandless intenta ocultarle a sus compañeros de trabajo que no tiene hogar, que acampa fuera de la ciudad y que vive en una casa rodante semidesértica que le enseñó Charlie, a quien McCandless conoce en un baño y que descubre que está bastante loco. Charlie recuerda a McCandless como un buen tipo, aunque un poco extraño e intenso, y lo recuerda hablando siempre de Alaska. Se va de Bullhead City y va a visitar a Jan Burress y a Bob en el Niland Slabs.
Mientras está allí, McCandless ayuda a Jan a preparar su puesto en el mercadillo, ayudándola a organizar y a vender libros, promocionando especialmente a Jack London. También habla continuamente sobre el viaje a Alaska que está planeando, pidiéndole a Bob consejos de supervivencia y haciendo calistenia para tratar de ponerse en forma. Cuando dice que tiene que seguir adelante, Jan trata de darle algo de dinero y ropa interior abrigada, pero él se niega a llevar nada.
Análisis
Esta sección hace que el intenso disgusto de McCandless por la sociedad se vuelva muy claro. En estos capítulos, casi se reincorpora a la sociedad en varias ocasiones; yendo a Los Ángeles con la intención de obtener una nueva identificación y posiblemente un trabajo; trabajando en Las Vegas; permaneciendo en Bullhead City más de lo que se ha quedado en cualquier otro lugar, e incluso trabajando en McDonald's con su nombre real y número de seguro social. Sin embargo, en todos los casos termina moviéndose rápidamente de nuevo, incapaz o no dispuesto a reintegrarse. El uso de su número de seguro social para el trabajo de McDonald's resalta el hecho de que Peter Kalitka, el investigador privado de sus padres, simboliza como personaje el leitmotiv de los momentos en que McCandless casi se salva. Kalitka encuentra pistas, pero nunca las más importantes, las que realmente podrían llevarlo a él, a Billie y a Walt hasta Chris, y potencialmente salvarlo.
En Los Ángeles, apenas puede aventurarse en la ciudad antes de sentirse demasiado disgustado por la idea de reincorporarse a la sociedad. Solo dura unas semanas en Las Vegas, y aunque se queda en Bullhead City durante un período de tiempo inusualmente largo, esta no es en realidad una ciudad sino una colección de centros comerciales, y él está allí al margen, acampando y ocultándose. No puede integrarse a la cultura en el McDonald's donde trabaja porque no está dispuesto a mejorar su higiene cuando se lo piden y, por lo tanto, su incursión en la "sociedad" dura poco.
Este disgusto por la sociedad parece estar estrechamente relacionado con su desagrado por la autoridad. A pesar de que expone sobre la hipocresía del materialismo y sobre la crueldad de dejar que la gente muera de hambre mientras que a otros les va bien, nunca parecen ser estos problemas los que lo vuelven a sacar de la sociedad, sino el hecho de que alguien le diga qué hacer o intente imponerle sus reglas o controlarlo de alguna manera. A menudo se resiente de cualquier consejo o intento de restringir sus deseos, incluso de aquellos que quiere y respeta, como cuando comienza a hablar sobre el viaje a Alaska. Esta terquedad para aceptar ayuda enfatiza aún más la dramática ironía inherente a la insistencia de McCandless de que él estará bien y que puede cuidarse a sí mismo, como en la primera sección con Jim Gallien y en esta con Jan Burres.
En esta sección también comenzamos a ver claramente cuán inusual es la pasión de McCandless y cuán profundamente influenciada por la literatura. Tolstoy y Jack London son dos de sus autores favoritos, a quienes recomienda a quienquiera que él piense que tiene la actitud correcta para ellos, y cuya filosofía y moral él trata de seguir. Sin embargo, no parece pensar en o preocuparse por el hecho de que ninguna de estas dos figuras vivió realmente la vida que propugnaban. London, en particular, nunca fue un amante de la naturaleza. Esto enfatiza la habilidad de McCandless para ignorar lo que afectaría negativamente sus teorías, pero también la gran pasión que tenía, ya que no solo quería compartir estas creencias sino también, inusualmente, vivir de verdad según ellas.
Esto también resalta la importancia de la perspectiva de esta historia. McCandless es capaz de ignorar lo peor de sus autores favoritos, porque considera atractivos sus ideales y su filosofía, pero este acto de ignorar también significa que su perspectiva es limitada. La conciencia de la perspectiva es esencial en un libro sobre alguien que vive al margen de la sociedad, de una manera que, para mucha gente, refleja una enfermedad mental. En esta sección, la idea de perspectivas diferentes aparece simbolizada en Charlie, a quien McCandless llama loco mientras que él mismo llama a McCandless extraño.
Esta insistencia en seguir adelante, en vivir de la manera que uno piensa que es mejor, también se puede ver en el viaje de McCandless a México. Cuando se encuentra con una canoa usada decide, por absoluto capricho, que viajará en canoa por el río Colorado, a través de México y hasta el Golfo de California. Cuando esto se vuelve mucho más difícil de lo esperado (en México, el Colorado se ramifica en muchos pequeños canales, y resulta que ninguno de ellos conduce al Golfo) se desilusiona mucho, pero se niega a darse por vencido, porque a pesar de que el plan original era un capricho, cuando comienza algo no puede abandonarlo.
