El libro más famoso de Anthony Burgess, y el menos favorito de su autor, La naranja mecánica, es una obra controversial dentro del canon del siglo XX, y eso no se debe solo a la estilizada adaptación cinematográfica de 1971 de Stanley Kubrick.
La novela relata las aventuras de Alex, un joven de quince años, líder de una pandilla adolescente que se deleita robando, golpeando y violando a indefensos habitantes de una ciudad futurista. Todo esto está relatado con palabras de una jerga adolescente, el “nadsat”, un vocabulario con influencias del idioma ruso que inventa Burgess. El libertinaje de Alex finalmente se ve limitado por una nueva técnica científica, la técnica de Ludovico, que enferma al personaje físicamente cuando ve o incluso piensa en violencia. Alex se convierte así en una "naranja mecánica", imagen central de la novela que lo muestra convertido en un mecanismo con respuestas condicionadas, puesto que pierde su libre albedrío. En última instancia, Burgess argumenta que incluso el mal, siempre que sea elegido, es mejor y más humano que la bondad forzada y determinista que Alex soporta a causa de la técnica de Ludovico.
Burgess también examina los aspectos totalitarios del socialismo -especialmente su uso subliminal de los medios de comunicación para ejercer el control mental-, y parodia la alarmante inmadurez de la cultura juvenil británica. Tras el lanzamiento de la película, estos dos temas se combinaron con la cuestión central del libre albedrío de una manera irónica. Los “crímenes de imitación” (copycat) basados en los de la película surgieron en todo el Reino Unido, y Kubrick finalmente decidió dejar de proyectarla allí (solo recientemente, después de su muerte, se ha reestrenado). Aunque Burgess dudaba que su obra pudiera ser la única influencia de aquellos criminales, el hecho da cuenta de la capacidad inconsciente y determinista del mal en el hombre (los perpetradores copiaban mecánicamente los crímenes), la inmadurez de la juventud y la influencia de los medios de comunicación.
Quizás la prohibición podría haberse evitado si Kubrick hubiera usado la edición británica del libro, y no la estadounidense, para su película. Burgess, por una necesidad económica, permitió al editor norteamericano W. W. Norton omitir el capítulo 21 de su novela para la publicación en Estados Unidos en 1963. Sin la contemplación de este capítulo final, que muestra la maduración y redención de Alex, esa versión de la novela, así como la película, parecen apoyar la violencia con pesimismo. Burgess lamentó haber permitido esta eliminación, así como la inclusión de un glosario “nadsat”, en la edición estadounidense.
