La historia se desarrolla en Nueva York durante la Gran Depresión y sigue a Piri Thomas creciendo como un puertorriqueño de piel oscura en Estados Unidos. Viviendo en Harlem, Piri relata las pobres condiciones con las que tienen que lidiar, ya que su padre apenas puede ganar dinero. Describe también cómo intenta encajar en la sociedad e incluso en su casa porque su padre le trata de forma diferente.
Piri comienza a pasar tiempo con las bandas callejeras de los alrededores de Harlem, teniendo afinidad con bandas contrarias entre sí. Crea rivalidad con otros chicos de la calle debido a su identidad mixta, lo que lleva a una pelea. Su familia decide trasladarse a Long Island para tener una vida mejor, pero él odia la experiencia porque sigue enfrentándose a los mismos prejuicios raciales.
Unos meses después, decide volver a Harlem, donde vive en condiciones deplorables por falta de dinero. Conoce a Trina Díaz mientras trabaja como representante de ventas y comienzan una relación romántica. Piri también conoce a Brew, que se convierte en su amigo porque entiende su lucha por el color de su piel y su identidad. Brew le sugiere que se traslade a Alabama para reconectar con su identidad racial africana para aceptarse a sí mismo. Se unen al sindicato, y comienzan a trabajar en los barcos.
Piri vuelve a casa y descubre que su madre se está muriendo de una enfermedad complicada. Además, descubre que su padre estaba teniendo una aventura con una mujer, lo que provoca una discusión. Esto hace que Piri abandone a su familia y se dirija a Harlem nuevamente, donde empieza a vender drogas. Desarrolla una adicción a la heroína que empeora su estado, ya que consume esta droga varias veces al día. Con la ayuda de su amigo, Piri consigue vencer su adicción, pero vuelve a la vida delictiva. Un día, mientras entra en una tienda de coches, golpea a un anciano, lo que les lleva a dejar de robar brevemente. Cuando vuelven a robar, Piri dispara accidentalmente a un policía y es enviado a prisión durante varios años.
En la cárcel, Piri cambia sus costumbres, se vuelve más religioso y adquiere nuevas habilidades que le ayudan en el mundo exterior. Al cabo de seis años sale de la cárcel, pero sigue enfrentándose a nuevos cargos que le valen la libertad condicional. Mientras se reintegra a la sociedad, Piri sigue mejorando su vida y animando a los demás también.
