El narrador, abandonado por sus padres, se cría con sus tías en el pueblo de San Antonio de Areco. Durante su infancia, Don Fabio Cáceres, el propietario de una de las estancias más lujosas de la zona, le obsequia algunos caballos y lo lleva a pasear. El joven se siente prisionero en la casa de sus tías y la vida en el pueblo lo hastía, por lo que desea marcharse. Un día, en la pulpería “La Blanqueada” conoce a Don Segundo Sombra, un forastero que se gana su admiración.
Entonces, el narrador escapa de la casa de sus tías y se dirige a la estancia de Don Galván, adonde sabe que irá Don Segundo en busca de trabajo. El joven permanece trabajando allí y consigue participar como resero en un arreo del que también forma parte Don Segundo. Durante varios años, el narrador continúa viajando como resero, acompañado por Don Segundo, a quien considera su padrino. Guiado por él, aprende el oficio, y se convierte en un auténtico gaucho. A pesar de las tareas arduas y de otros factores negativos, como las jornadas a la intemperie con mal clima, o las lesiones que se sufren en el cuerpo, el narrador disfruta de ese estilo de vida, que lo hace sentir libre.
Durante un arreo, el narrador se encuentra con un viejo amigo, Pedro Barrales, quien le trae una carta donde se revela su identidad. Su padre, ya muerto, es Don Fabio Cáceres, y él posee su mismo nombre. El protagonista recibe también la noticia de que ha heredado una estancia. Su padre dispuso que Leandro Galván sea su tutor durante un tiempo. El narrador se siente muy contrariado con las novedades, y teme que su nueva posición económica afecte el trato que le dan los demás. Asimismo, teme perder la condición de gaucho que adquirió durante sus años de viaje junto a Don Segundo Sombra. Sin embargo, de a poco se adapta a su nueva vida, y entabla una amistad con Raucho, el hijo de Don Galván, quien despierta en él inquietudes literarias. Don Segundo, quien permanece tres años a su lado, finalmente se marcha a continuar con su habitual forma de vida de resero, y el narrador, con tristeza, se despide de él.
