Si bien La isla del tesoro es una novela ficcional, es decir, que los hechos narrados son producto de la imaginación de Robert Louis Stevenson, algunos teóricos sostienen que el autor encontró su inspiración en una historia real de piratería. De acuerdo con el escritor John Amrhein, la verdadera historia comenzó en 1750, cuando el galeón español Nuestra Señora de Guadalupe zarpó de Cuba a España con ocho toneladas de plata. Luego de una semana de recorrido, un feroz huracán la alejó 500 millas de su recorrido inicial. Así, la goleta quedó varada en Carolina del Norte. Unos días más tarde, un barco manejado por los capitanes Owen y John Lloyd se encontró con el galeón perdido. Los hermanos vieron la posibilidad de saquear Nuestra Señora de Guadalupe como una forma de venganza por las rivalidades existentes en el momento entre británicos y españoles. De esta manera, Owen y John lograron tomar posesión del botín y partieron al Caribe con cincuenta y dos cofres de plata española.
A partir de esta historia verídica, Amrhein analizó los paralelos entre la trama de la novela de Stevenson y la aventura de los hermanos Lloyd. Entre los elementos que encontró en común, destacó que los hermanos Lloyd solían frecuentar una taberna manejada por una mujer llamada Ann Hawkins, el mismo apellido que tiene el protagonista de La isla del tesoro. Además, el mapa ficcional de la isla, dibujado por Stevenson, está fechado en 1750, el mismo año en que Owen Lloyd y los miembros de su tripulación enterraron su parte del tesoro en la isla Norman, en el Caribe.
Sumado a estos hechos, está comprobado que el autor de la novela había escuchado historias sobre esta isla a partir de relatos de su bisabuelo, que había sido marinero. Así, el descubrimiento de la fuente de esta historia de aventuras confirma que la vida real puede ser tan increíble como la aventura que atraviesa el joven Jim Hawkins.