Los hombres dicen que las mujeres son incapaces de conversar entre sí, mientras que Orlando, Nell y sus amigas pasan las tardes hablando y riendo amistosamente (Ironía situacional)
En el cuarto capítulo, Orlando se viste de hombre y conoce a Nell, una prostituta. En un momento, Orlando confiesa que es mujer y, en ese mismo instante, Nell se relaja, comienza a reír en voz alta y ambas empiezan a hablar como amigas. Las muchachas se llevan tan bien que Nell le presenta a Orlando a todas sus amigas, con las que comparten conversaciones. En una de ellas, las mujeres comentan lo que los hombres dicen sobre su sexo, como por ejemplo que "cuando les falta el estímulo del otro sexo, las mujeres no tienen nada que decirse. Cuando están solas no conversan, se arañan" (p.160), o que "son incapaces de sentimientos afectuosos para su propio sexo y mutuamente se detestan" (p.160). Los comentarios de estos señores resultan irónicos en tanto la situación entre Orlando, Nell y las otras mujeres se muestra plena de compañerismo y amistad.
Un documento legal certifica que Orlando es "indiscutiblemente" mujer, cuando la novela deja en claro la ambigüedad sexual de la protagonista (Ironía situacional)
En el quinto capítulo, Orlando recibe un documento legal donde se certifica que su sexo “se declara indiscutiblemente, y sin asomo de duda (…) femenino” (p.185). El dictamen resulta irónico, en tanto si algo se mantiene a lo largo de toda la novela es que no puede declararse que Orlando tenga un sexo o un género “indiscutiblemente y sin asomo de duda”, sino todo lo contrario. El género de Orlando es considerablemente fluido y en gran parte determinado momento a momento por sus sentimientos, vestuarios y experiencias, lo cual resulta fuertemente contrastante con la determinante distinción legal.
Nicholas Greene, quien en la época isabelina defenestraba a los escritores contemporáneos y profería que la verdadera literatura había muerto con los griegos clásicos, en el siglo XX defenestra a los contemporáneos y profiere que la verdadera literatura murió con los isabelinos (Ironía situacional)
Muchos de los personajes en Orlando parecen descritos para realizar una parodia o crítica explícita, o al menos llamar la atención, sobre ciertos aspectos de la cultura. Uno de los ejemplos más claros es el personaje de Nick Greene, un reconocido escritor y crítico que aparece por primera vez en la novela en el segundo capítulo, cuando Orlando lo invita a su casa. Greene se la pasa defenestrando a los escritores contemporáneos -en el segundo capítulo, los isabelinos- declarando que la verdadera literatura fue la de los griegos, fallecidos siglos atrás. El hecho de que los nombres que él profiere como ejemplo de escritores mediocres (Shakespeare, Marlowe, John Donne) sean figuras tan reconocidas en el momento en que se publica la novela deja en ridículo sus declaraciones. De todos modos, la mayor ironía en torno a este personaje se consolida en el último capítulo de la novela, cuando Orlando se encuentra a Greene en el siglo XX. El escritor se queja entonces de los escritores contemporáneos (los del siglo XX) usando las mismas palabras que había utilizado para defenestrar a los isabelinos, a quienes ahora exalta como ejemplo de la verdadera literatura. La situación es por completo irónica y deja en claro, además, que Greene está lejos de ser un crítico minucioso y talentoso, sino que es más bien un hombre mediocre, quizás envidioso por la competencia que le ofrecen sus contemporáneos vivos, y que por ende solo puede respetar a los artistas que ya estén muertos, básicamente porque pertenecen al pasado.
Nicholas Greene, siglos después de haber despreciado el manuscrito de Orlando, decide publicarlo por no encontrar en él rastros de "espíritu moderno" y por encontrarle en cambio rastros de la poesía de Addison y de Thompson, quienes escribieron después de que Orlando comenzara su poema (Ironía situacional)
Mientras que en el siglo XVI Greene no toma en serio el manuscrito de Orlando, en el siglo XX se entusiasma ante el mismo y decide publicarlo de inmediato. La razón parece ser que Greene ve con buenos ojos que el poema de la protagonista no tenga rastros de "espíritu moderno" (p.204), y que en cambio le recuerde a autores fallecidos siglos atrás (que sin embargo escribieron después que Orlando). La situación es irónica, en tanto evidencia que Greene no tiene ningún criterio real para considerar el poema, ni tampoco le encuentra un valor intrínseco, solo relativo: el poema es casi el mismo que el que leyó siglos antes, pero mientras que en ese entonces lo despreció por "contemporáneo", ahora lo aprecia por nostálgico.
