Carta I
Escrita en febrero de 1903, desde París. Rilke afirma que no puede darle a Kappus una devolución crítica de sus poemas, y a partir de esto aborda el tema de la crítica literaria. Luego, aconseja a Kappus acerca de no corregir sus poemas en base a la opinión de los demás, sino que debe hacerlo desde lo que él siente en su interior. Aborda el tema de la formación del artista desde distintos enfoques, instando a Kappus a que se pregunte si verdaderamente debe escribir, y a que se relacione íntimamente con todo aquello que lo rodea.
Carta II
Escrita en abril de 1903, desde Viareggio, Italia. Rilke le pide compasión a Kappus con sus respuestas, ya que cree que no le dejarán nada. Aborda el tema de la soledad. Luego reflexiona acerca de la ironía y aconseja a Kappus al respecto. Le recomienda que lea las obras de Jens Peter Jacobsen y explica por qué es importante que lo haga.
Carta III
Escrita también en abril de 1903, desde Viareggio. Rilke se alegra de que Kappus haya leído a Jacobsen, y le recomienda que lo siga haciendo. Luego comparte la opinión negativa acerca del prólogo realizado a una de las obras de dicho autor y, a partir de esto, vuelve a abordar el tema de la crítica literaria y el de la formación del artista. A continuación, se refiere a la obra de Richard Dehmel, y reflexiona acerca del sexo.
Carta IV
Escrita en julio de 1903, desde Worpswede, Alemania. Rilke se refiere nuevamente a la imposibilidad de responder a las inquietudes de Kappus, y le da consejos para que encuentre esas respuestas. Retoma el tema de la formación del artista y la importancia de la paciencia. Luego se refiere al tema del sexo como una experiencia y el modo negativo en que lo viven la mayoría de los hombres. A continuación, reflexiona sobre la importancia que tiene la soledad del artista. Se refiere a la posible maternidad del artista como creador y aborda, por primera vez, el tema del amor. Finaliza la carta dándole consejos sobre la soledad y la profesión.
Carta V
Escrita en octubre de 1903, desde Roma. Rilke reflexiona sobre el valor de la cultura romana y la sobreestima que se tiene, en dicha ciudad, por el pasado. Hace un repaso sobre distintos monumentos y obras que apreció, y reflexiona sobre el arte y su trascendencia.
Carta VI
Escrita en diciembre de 1903, también desde Roma. Rilke reflexiona fundamentalmente sobre la soledad y la une con diferentes temas, como la infancia, la profesión y Dios. A través de cada tema que aborda, le da diferentes consejos a Kappus para que pueda sobrellevar su soledad de la mejor manera.
Carta VII
Escrita en mayo de 1904, también desde Roma. Rilke insiste con el tema de la soledad, y vuelve a darle consejos a Kappus al respecto. Tras referirse a la dificultad que trae consigo estar solo, reflexiona sobre lo que es fácil y lo que es difícil. A partir de esta reflexión, llega al tema del amor. Profundiza sobre el mismo y le da consejos a Kappus. Se detiene a reflexionar, específicamente, sobre el amor en los jóvenes, y diferencia el verdadero amor del falso, que se apoya en los convencionalismos sociales. Aborda, entonces, el tema de la mujer: sus características particulares en el contexto actual, su rol en el amor. Profetiza acerca de sus cambios, y cómo estos modificarán las relaciones amorosas entre las personas y, por lo tanto, el mundo.
Carta VIII
Escrita en agosto de 1904, desde Borgeby Gard, Fladie (Suecia). Rilke comienza reflexionando sobre la tristeza y los posibles beneficios que puede brindar si el ser sabe cómo transitarla. Luego, vuelve a referirse a la importancia de la soledad, a la que une con la importancia del coraje, y sus beneficios en contraposición de los grandes daños que ha generado históricamente la cobardía de los humanos.
Carta IX
Escrita en noviembre de 1904, desde Furugorg Jonsered, Suecia. Rilke da unos breves consejos acerca de cómo lidiar con la duda constante, y la imposibilidad de lograr una armonía interior en relación con el mundo exterior. Divide a los sentimientos entre puros e impuros, y los describe. Retoma el asunto de la duda con mayor profundidad.
Carta X
Escrita en diciembre de 1908, desde París. A partir de la carta recibida por Kappus, Rilke especula sobre el paisaje en el que el joven poeta se encuentra: analiza los beneficios que puede brindarle dicho paisaje para seguir desarrollando su interioridad, en conjunción con su nueva posición en su carrera militar. Antes de finalizar, reflexiona sobre el arte como modo de vida, y lo diferencia de las carreras que son artísticas a medias. Se despide deseando que Kappus siga estando en un ambiente que favorezca su introspección. Esta es la última carta.