Propos liminaire
Le Prince est une œuvre principalement démonstrative et didactique, dépourvue de protagonistes. Toutefois, Machiavel cite de nombreux exemples de souverains pour étayer ses propos. Parmi ces exemples, deux personnages reviennent de manière récurrente : c'est eux qui seront présentés ci-dessous.
Le pape Alexandre VI
La figure du pape Alexandre VI apparaît à de nombreuses reprises dans Le Prince, en faisant un des seuls véritables " personnage " de l'ouvrage. Alexandre, originellement nommé Rodrigo Borgia, est le père de Cesare Borgia. Il fut Pape de 1492 à 1503, période pendant laquelle il renforça la papauté et le pouvoir de l'Église.
Cesare Borgia
Fils d'Alexandre VI, Cesare Borgia arriva rapidement au pouvoir en Romagne, une province de l'Italie actuelle, grâce à ses décisions astucieuses et audacieuses. Il fut déchu suite à une série de malchances, selon Machiavel. L'auteur, qui compatit à sa défaite, le cite à de nombreuses reprises comme incarnant l'exemple du souverain prudent et intelligent dans sa stratégie de conquête du pouvoir.