Retrato del artista adolescente cuenta la historia de Stephen Dedalus, un niño que crece en Irlanda a finales del siglo XIX y que, a medida que crece, decide desprenderse de todas sus limitaciones sociales, familiares y religiosas para vivir una vida dedicada al arte de escribir.
De joven, la fe católica y la nacionalidad irlandesa influyen mucho en Stephen. Asiste a un estricto internado religioso llamado Clongowes Wood College. Al principio, se siente solo y melancólico en el colegio, pero con el tiempo encuentra su lugar. Disfruta de sus visitas a casa, a pesar de las tensiones familiares que se producen tras la muerte del líder político irlandés Charles Parnell. Este delicado asunto se convierte en el tema de una furiosa discusión con tintes políticos durante la cena familiar de Navidad, una de las escenas memorables del texto.
El padre de Stephen es un hombre nostálgico, desorganizado y algo desprolijo con el dinero. La familia se hunde cada vez más en las deudas y deben mudarse una y otra vez. Tras pasar el verano en compañía de su tío Charles, Stephen se entera de que la familia no puede permitirse enviarle de vuelta a Clongowes y que, en su lugar, se trasladarán a Dublín. Stephen comienza entonces a asistir a una prestigiosa escuela diurna llamada Belvedere, donde llega a destacar como escritor y como actor en el teatro estudiantil.
Su primera experiencia sexual, con una joven prostituta dublinesa, desata una tormenta de culpa y vergüenza en Stephen, que intenta conciliar sus deseos carnales con la severa moral religiosa de su entorno. Durante un tiempo, ignora su educación y se entrega con desenfreno al pecado. Entonces, en un retiro religioso de tres días en honor a San Javier, Stephen escucha un trío de encendidos sermones sobre el pecado, el juicio y el infierno de boca de su viejo profesor de Clongowes, el padre Arnall. Profundamente aterrado, decide dedicarse de nuevo a una vida de piedad cristiana.
Stephen comienza a asistir a misa todos los días y se convierte en un modelo de piedad católica, abstinencia y abnegación. Su devoción religiosa es tan pronunciada que el director de su escuela le pide que considere la posibilidad de ingresar en el sacerdocio. Tras pensar la oferta, Stephen se da cuenta de que la austeridad de la vida sacerdotal es totalmente incompatible con su amor por la belleza sensual. Ese día, Stephen se entera por su hermana de que la familia va a mudarse, una vez más, por motivos económicos.
Ansioso por recibir noticias sobre su aceptación en la universidad, Stephen sale a pasear por la playa, donde observa a una joven vadeando la marea. Le impresiona su belleza y, en un momento de epifanía, se da cuenta de que el amor y el deseo por la belleza no deberían ser motivo de vergüenza. Stephen decide vivir su vida al máximo y jura no verse limitado nunca más por los preceptos morales religiosos o familiares.
Stephen se traslada a la universidad, donde entabla una gran amistad con un joven llamado Cranly. En una serie de conversaciones con sus compañeros, trabaja para formular sus teorías sobre el arte, con base en Aristóteles y Santo Tomás de Aquino. Aunque depende de sus amigos como oyentes, también está decidido a crear una existencia independiente, liberado de las expectativas de amigos y familiares. Se encuentra determinado a liberarse de toda opresión, y finalmente decide abandonar Irlanda para forjar un destino propio como artista.
