Anne et ses professeurs
La forte personnalité d’Anne et son sens de l’humour transparaissent dès le début du Journal, lorsqu’elle raconte que son professeur de mathématiques l’a punie pour ses bavardages. En décrivant ses différentes manières d’effectuer sa punition — rédiger un essai pour expliquer qu’elle ne peut faire autrement que bavarder, écrire une réponse en vers — elle montre comment elle refuse d’accepter des tâches qui lui semblent absurdes, et cherche à en tirer de quoi réfléchir et rire.
La fuite des Frank
Anne décrit avec humour de nombreux événements tragiques de leur vie dans l’Annexe. Elle évoque ainsi les stratagèmes que sa famille a adopté afin que leur départ précipité ne suscite pas trop de méfiance : laisser une lettre avec une fausse adresse, faire croire que des connaissances de haut rang les ont aidé à s’échapper en Suisse... Anne s’amuse à imaginer les réactions et les suppositions de ses voisins lorsqu’ils apprennent ces informations.
Le règlement de l’Annexe
Lorsque Dussel rejoint les deux familles dans l’Annexe, il reçoit un " règlement " humoristique imaginé par Monsieur Van Daan. Le document regorge de pointes d’humour grinçant, que ce soit pour mentionner l’accès facile de l’Annexe par les transports en commun, la gratuité du loyer ou la cuisine sans graisse, faute de denrées suffisantes. Le règlement montre la résilience des habitants de l’Annexe, qui essaient de s’accommoder des privations subies par tous les moyens.
Les “ confidences d’un vilain petit canard ”
Au printemps 1944, les entrées du journal se font plus détaillées: Anne aborde pêle-mêle la vie quotidienne à l’Annexe, ses réflexions sur la politique, son développement personnel, ses sentiments pour Peter, sur des tons variant de l'apathique à la surexcitation. Consciente de ses émotions changeantes, elle s’excuse auprès de son journal pour ses confidences brouillonnes, ses " radotages ”, qui font du journal, plus qu’une amie, un support des " confidences d’un vilain petit canard ”.
La peur des tirs
Anne décrit avec humour les réactions des habitants de l’Annexe face aux tirs et aux bombardements qui se multiplient. Elle confie ainsi à Kitty sa technique, son " remède exclusif ” à la peur : descendre et monter les escaliers à toute allure lorsqu’elle entend les détonations. Certaine de tomber au bout d’un moment, elle assure que le bruit de sa chute et la douleur des écorchures l’empêchent de se rendre compte de ce qui se passe au-dehors.
