A pesar de ser considerado por muchos como un conservador, Chesterton representa un pensamiento que, aunque es políticamente tradicionalista porque establece determinadas condiciones e ideales para la vida humana desde una perspectiva cristiana, se ha desarrollado a través de un método moderno y original, basado sobre todo en una incisiva crítica social.
Chesterton fue a la vez anticapitalista y antisocialista, desde la defensa de la pequeña propiedad para todos hasta la búsqueda de la justicia social basada en el evangelio. Su enorme talento para el pensamiento y la escritura, sumados a su preocupación por la existencia, la vida del hombre y la búsqueda de un “hogar” para todos los seres humanos, lo llevan a desarrollar un nuevo sistema económico: el distributismo. Su propuesta se basa en la doctrina social de la Iglesia, primero articulada por el papa León XIII en su encíclica Rerum Novarum del año 1891, y más extensamente explicada por el papa Pio XI en su encíclica Quadragesimo Anno de 1931. Se trata de una tercera vía económica, diferente al capitalismo y al socialismo, que se funda en el gremialismo histórico, el tradicionalismo político británico y el magisterio social católico, y que surge en el contexto de grandes ideologías dominantes que sitúan al Estado o al Mercado como divinidades contemporáneas.
El distributismo se basa en tres grandes principios: propiedad privada, subsidiariedad y solidaridad. En síntesis, sus ideas principales tienen que ver con dispensar la propiedad de manera equitativa, en función del mérito y la capacidad, mediante la organización de unidades familiares y comunitarias de producción y consumo, de base local y solidaridad regional. Se trata de una posición ética, política y social que promueve la verdadera libertad y justicia para el hombre y confronta con la plutocracia, la avaricia y el materialismo dominantes del mundo capitalista o socialista industrial de esa época.
En 1926, en pleno periodo de entreguerras, el proyecto finalmente toma forma cuando Chesterton, junto a su hermano Cecil, su amigo el escritor Hilaire Belloc y el influyente sacerdote irlandés Vincent McNabb, fundan la Liga Distribucionista, un movimiento de reflexión y acción social cuya principal vía de promoción pasa a ser la publicación periódica de Chesterton, “G.K. Weekly”. Además de hacerlo en su semanario, Chesterton explicita y profundiza muchas de estas ideas en varios de sus textos, como los ensayos “Lo que está mal en el mundo” (1910), “La utopía de los usureros” (1917) y “Esbozo de sensatez” (1927), entre otras. De igual modo, Belloc lo hace, por ejemplo, con los ensayos “El estado servil” (1912) y "La restauración de la propiedad" (1936).
Desde su creación, la Liga Distributista defiende esa economía social alternativa en el mundo angloparlante e inspira la creación de diferentes grupos de debate y varios medios de difusión afines a sus ideales. A partir de la muerte de Chesterton en 1936, la liga pierde solidez en sus cimientos y comienza a direccionarse hacia las ideas de la Unión Británica de Fascistas, en respuesta a lo que muchos consideraban como una amenaza comunista a nivel mundial. Esto aleja a muchos de sus seguidores iniciales. Finalmente, la Liga Distributista se disuelve en 1940, con el estallido de la Segunda Guerra Mundial y el inexorable movimiento del siglo XX hacia las grandes organizaciones y la cultura de masas. Sin embargo, la corriente distributista continuó desarrollándose y se ha conservado a través de intelectuales, organizaciones y partidos políticos en diversas partes del mundo.