La novela Si una noche de invierno un viajero se compone de doce capítulos numerados que se corresponden con lo que podríamos denominar la historia principal o "historia-marco". Por otro lado, tenemos también diez capítulos pero con títulos en vez de números, que se corresponden con esas historias o relatos breves dentro de la historia principal. Esta técnica literaria recibe el nombre de “narración enmarcada”, ya que contamos con una línea de trama principal que funciona como marco de las otras historias que van apareciendo a lo largo de la novela. La mayoría de los capítulos numerados están narrados en segunda persona, lo que significa que se cuenta como si "tú", lector, fueras uno de los protagonistas de la historia. Ahora bien, en relación con los capítulos titulados, varios de ellos se cuentan desde un punto de vista más tradicional, es decir, en primera o en tercera persona.
La historia principal comienza con "tú", el lector, yendo a la tienda a comprar el nuevo libro de Italo Calvino: Si una noche de invierno un viajero. Una vez que este lector compra el libro, lo comienza a leer. La historia trata sobre un hombre en una estación de tren que tiene la misión de intercambiar una maleta con alguien. El lector pronto descubre que el libro está encuadernado incorrectamente, por lo que el mismo grupo de páginas se repite una y otra vez. Regresa a la librería para cambiarlo y descubre que, en realidad, el libro no es de Calvino. En ese momento, decide olvidarse de Calvino y obtener una copia completa del libro que, en realidad, estaba leyendo: Fuera del poblado de Malbork. Además, en la librería conoce a una mujer llamada Ludmilla, a quien también le han dado una copia del libro de Calvino con el mismo problema. Al final, el lector y Ludmilla intercambian números de teléfono.
Cuando el lector comienza a leer Fuera del poblado de Malbork, descubre que no es la misma historia que estaba leyendo antes. Se trata de un niño que vive en un lugar llamado Kudgiwa, que intercambia lugar con otro niño para que los dos aprendan diferentes oficios. El niño protagonista siente una gran consternación por ser reemplazado, al mismo tiempo que experimenta celos al pensar que el otro chico podría entablar una relación con una chica que le gusta. Este libro resulta tener otro error de encuadernación: tiene muchas páginas en blanco y cambia abruptamente de historias a medida que se vuelve interesante.
El lector busca dónde tiene lugar la historia y descubre que los pueblos en donde transcurre la trama pertenecen a un país llamado Cimeria. Llama a Ludmilla y le dice que deberían reunirse, a lo que ella sugiere que se vayan a ver juntos a un profesor llamado Uzzi-Tuzii, que es un experto en literatura de Cimeria. Cuando el lector llega a la universidad, un joven llamado Irnerio lo dirige a la oficina del profesor Uzzi-Tuzii. Ludmilla no está allí, por lo que el profesor le da un discurso al lector sobre la lengua y la literatura cimerias. Luego comienza a leer una historia que cree que es la misma que estaba leyendo el lector. Esta historia tiene los mismos nombres de lugares y personas, pero es completamente diferente. En la historia que cuenta el profesor, un hombre paranoico que vive en un hotel se ve envuelto en un complot para liberar a un prisionero.
Cuando el profesor Uzzi-Tuzii deja de leer, el lector se da cuenta de que ha aparecido Ludmilla. Su hermana, Lotaria, también visita la oficina del profesor e invita al lector y a Ludmilla a un seminario sobre el libro. Una vez allí, el lector y Ludmilla se dan cuenta de que la historia que se lee en el seminario vuelve a ser completamente diferente a las otras. En esta historia, titulada Sin miedo al viento ni al vértigo, un hombre se hace amigo de un joven y una joven durante la guerra, y esta amistad deriva en varios encuentros sexuales entre los tres. Durante uno de estos encuentros, el personaje principal encuentra un documento del gobierno en el que exigen que lo maten. La historia se interrumpe, y los alumnos del seminario de Lotaria comienzan a analizarla desde una perspectiva muy académica. El lector y Ludmilla, por su parte, están más preocupados por terminar la historia, por lo que se van juntos a conversar a un café. Finalmente, deciden que el lector acudirá a la editorial para que le aclaren cuál es el problema con el libro.
En la editorial, el lector conoce a un hombre llamado Cavedagna. Este hombre le dice que el problema se debe a un traductor intrigante llamado Ermes Marana. El señor Cavedagna le da al lector el manuscrito de un nuevo libro titulado Mira hacia abajo donde la sombra se adensa. En este libro, un hombre y una mujer intentan deshacerse del cuerpo de un hombre muerto sin ser descubiertos. Cuando el lector llega al final del manuscrito que le han entregado, quiere leer más, pero Cavedagna dice que el resto se ha extraviado. Deja que el lector lea una serie de cartas confusas del traductor, Ermes Marana, que abarcan sus viajes por todo el mundo interactuando con organizaciones literarias secretas. Cuando el lector sale de la editorial, el señor Cavedagna le deja llevarse un manuscrito de una historia titulada En una red de líneas que enlazan.
El lector llega al café para reencontrarse con Ludmilla y, mientras la espera, comienza a leer En una red de líneas que se entrelazan. El texto se centra en un hombre que, mientras corre, quiere desesperadamente contestar un teléfono que escucha sonar dentro de una casa. Cuando contesta el teléfono, se entera de que uno de sus estudiantes universitarios va a ser asesinado si no intercede. Logra detener el asesinato, pero el estudiante no está agradecido. En ese momento, el lector es interrumpido por una llamada de Ludmilla: ella le pide que se reúnan en su casa; luego, agrega que todavía no ha llegado, y que si el lector llega antes que ella, puede entrar directamente. El lector accede y, una vez allí, entra y observa todo con detenimiento, juzgando a Ludmilla en función del contenido de su apartamento. Al poco tiempo, llega Irnerio, y esa manera casual de presentarse allí hace que el lector se sienta celoso de la relación que él mantiene con Ludmilla. Irnerio le muestra al lector una máquina de escribir y revela que Marana estuvo una vez involucrado con Ludmilla. Finalmente llega Ludmilla, e Irnerio se va. Ella y el lector acaban teniendo sexo y, cuando se acuestan juntos en la cama, el lector comienza a contarle sobre el manuscrito que se llevó de la editorial. En un momento, se levanta y va a la otra habitación para recuperarlo, pero una vez allí, descubre que Irnerio se lo ha llevado, aunque en su lugar ha dejado otro libro casi idéntico.
El lector comienza a leer este nuevo libro llamado En una red de líneas que se intersecan, en el que un hombre de negocios, obsesionado con los espejos y los caleidoscopios, decide montar varias realidades paralelas con el objetivo de confundir a sus potenciales secuestradores. Incluso hasta finge su propio secuestro para desorientarlos, aunque al final los verdaderos secuestradores acaban atrapándolo. En lugar de volver al marco de la historia después de este extracto de la novela, la narración se dirige al diario de Silas Flannery, un escritor de novelas populares. Flannery está pasando por un período de bloqueo de escritura y pasa gran parte de su tiempo mirando por la ventana a una mujer que lee. A lo largo de este capítulo, queda claro que la mujer es Ludmilla, y tanto ella como Lotaria aparecen en la vida de Flannery para discutir sus puntos de vista sobre la literatura. Flannery también conoce a un grupo de exploradores que están convencidos de que los extraterrestres están tratando de comunicarse a través del escritor. Flannery también está involucrado con Marana, quien le cuenta sobre algunas traducciones falsas de las obras de Flannery en Japón. Al final del capítulo, Flannery se encuentra con el lector y le da una traducción de un libro japonés, asegurándole que es el mismo libro que estaba leyendo anteriormente.
El libro japonés, llamado Sobre la alfombra de hojas iluminada por la luna, cuenta la historia de un joven que se involucra sexualmente con la esposa y la hija de su jefe. El lector lee este libro mientras está en un avión y, al llegar a su destino, un país llamado Ataguitania, le quitan el libro por tratarse de una lectura prohibida allí. El lector se embarca en un viaje confuso con una mujer que cambia de nombre e identidad repetidamente. Él y la mujer, quien de hecho puede ser la hermana de Ludmilla, Lotaria, mantienen relaciones sexuales en una habitación donde se está imprimiendo el libro En torno a una fosa vacía. Después de tener relaciones, el lector comienza a leer la historia, que trata de un joven que trata de encontrar a su madre y conocer el pasado de su padre. Este joven se entera de que su padre embarazó a una mujer india antes de batirse a duelo y matar a su propio hermano. Justo antes de que el narrador parezca estar a punto de entablar un duelo a muerte, la historia se interrumpe.
El lector es llevado a una cárcel dirigida por revolucionarios encubiertos y, poco después, es enviado a una misión para hablar con el Director General de los archivos de la Policía del Estado sobre los libros prohibidos en Ataguitania e Ircania. Una vez allí, el lector y el Director General discuten sobre la prohibición de libros, las traducciones de Marana y un libro titulado ¿Cuál historia espera su fin allá abajo?, que supuestamente es la misma historia que En torno a una fosa vacía, pero ambientada en Ircania. El lector se encuentra con un hombre para recibir el libro ¿Cuál historia espera su fin allí abajo?, pero solo puede obtener una parte del libro antes de que el hombre caiga en una emboscada. La historia de este nuevo libro describe a un hombre que camina por las calles de una ciudad haciendo desaparecer personas y edificios. Cuando se enfrenta a hombres que le agradecen por hacer desaparecer todo, intenta que todo vuelva y se da cuenta de que no puede. En ese momento, ve a la mujer que ama a la distancia y corre hacia ella mientras el vacío alrededor se lo va tragando todo.
El lector regresa de sus viajes e intenta consultar en la biblioteca las versiones completas de las historias que ha estado leyendo. Mientras espera que los bibliotecarios encuentren los libros, entabla una conversación con un grupo de hombres sobre las diferentes formas en que disfrutan leyendo libros. Los bibliotecarios le dicen que ninguno de los libros que ha solicitado está disponible.
La narración salta de repente al lector y Ludmilla en la cama juntos, leyendo y preparándose para dormir. Ludmilla le pide que guarde su libro, y el lector responde que casi ha terminado con el de Calvino.