Durante su estadía en el lago Walden (que más tarde se convertiría en el tema de su diario Walden, la vida en los bosques), Thoreau pasa una noche en la cárcel por negarse a pagar un impuesto de empadronamiento que se utilizaba para financiar la guerra de Estados Unidos contra México. Desde la cárcel, Thoreau escribe una carta que más tarde integrará su escrito Desobediencia civil, publicado con el título Resistencia al gobierno civil (es interesante remarcar que el término “desobediencia civil” no aparece nunca en el ensayo; el título Sobre el deber de la desobediencia civil se le adjudica al escrito tiempo después). El encarcelamiento le permite conocer en primera persona las tácticas coercitivas y opresivas que utilizaba el gobierno para obligar a sus ciudadanos a apoyar políticas inmorales e injustas. Pero también pone de relieve la importancia que tiene la conciencia moral de cada individuo. La experiencia se convierte en el punto de partida para que Thoreau realice una reflexión mucho más amplia sobre el deber que implica la desobediencia civil.
Además de la guerra con México, otra de las principales preocupaciones que aparecen en el ensayo es la esclavitud. Thoreau extiende la lógica de su argumento sobre la desobediencia civil para incluir cualquier causa que pueda violar la conciencia moral del individuo. En el momento en que se publica el ensayo, el país estaba profundamente dividido en torno a la cuestión de la esclavitud por motivos regionales y raciales. En 1832, se había fundado la Sociedad Antiesclavista de Nueva Inglaterra y, en la década de 1840, las ciudades de Boston y Concord, donde Thoreau vivió la mayor parte de su vida, se consideraban bastiones del abolicionismo. Thoreau pronuncia su discurso sobre la Desobediencia civil por primera vez el 26 de enero de 1848, en una conferencia en el Liceo de Concord, un centro de educación para ciudadanos y pensadores reformistas.
Bajo los criterios de hoy en día, la necesidad moral de abolir la esclavitud parece evidente, pero en las décadas de 1840 y 1850 no había una opinión unificada entre los estadounidenses blancos, ni siquiera en los estados del norte. El ensayo de Thoreau deja en claro que todos los ciudadanos están moralmente implicados en la opresión que ejerce el gobierno, aunque solo se vean afectados indirectamente por aquellas políticas.
El ensayo de Thoreau ha tenido una profunda y bien documentada influencia en figuras intelectuales de relevancia, como el autor ruso León Tolstoi, el activista indio por la paz Mahatma Gandhi, el líder de los derechos civiles de las personas negras Martin Luther King Jr., así como en el movimiento laborista británico y en el panorama político estadounidense en general durante los siglos XIX y XX. Aunque no contiene referencias directas al ensayo, la Carta desde la cárcel de Birmingham (1963) de King imita claramente el formato de la carta que Thoreau escribe en la cárcel, y se basa en la defensa de la desobediencia civil como expresión legítima de protesta contra las políticas opresivas del gobierno.
